Были те же проблемы. Что я сделал:
1. Скачал и поставил последнюю версию MPLAB IDE (http://www.microchip.com).
2. В WinPIC прописал путь к папке с описаниями микросхем (Options -> MPLAB DEV-file directory)
(по умолчанию -C:\Program Files\Microchip\MPLAB IDE\Device)
В принципе, нужен только файл PIC18F2550.dev. Можно попробовать его скачать
и положить на видное место, в папку WinPIC (C:\Program Files\WinPic\devices)
3. И, наконец, обрезание шлейфа. Было 60 сантиметров, стало 25-30.
4. Пошел пить пиво, так как всё прошло замечательно